Vývoj dokumentuje archeologický výzkum a poměrně přesné kresebné a plastické rekonstrukce kláštera (František Stehlík). Mniši byli od okolního světa dokonale oddělení, přesto se neobešli bez hospodářského zázemí okolních malých osad, které jim daroval Boleslavův syn. Klášter od samotného začátku provozoval zemědělskou činnost, nejen na zbytku ostrova, kde byl patrně sad a malá políčka, ale měl příjem i z rybářství, včelařství, mletí obilí a chování dobytka v okolních osadách. Z řemeslníků zde musel být již kovář, švec, řezník, sladovník a později usazení hrnčíři a keramici. Řemeslnické sídliště leželo naproti Ostrova na pravém břehu řeky a sloužilo jako výrobně obchodní středisko Ostrovského kláštera. Podobu domů (zemnic) zahloubených 150 -200 cm pod povrch okolního terénu, nám odkryl až archeologický výzkum (Vančura). Do domů se sestupovalo po schodech. Konstrukce byla ze silných prken, které byly omazány jílem, smíšeným se slámou. Ostrovský klášter a okolí zpracovala celá řady autorů ve svých studiích, proto se zaměříme jen na historicky důležité etapy, které souvisí s ukázkami naší ikonografie. Po smrti Boleslava II. klášter podporuje jeho syn Boleslav III., podobně jako další přemyslovská knížata. Roku 1137 dřevěný klášter vyhořel, ale záhy byl nákladně obnoven za podpory krále Václava II. a Přemysla Otakara I. Představu o podobě výstavného kamenného kláštera v polovině 13. století si můžeme udělat z rekonstrukcí Františka Stehlíka. Podle Stehlíkových studií vznikl i plastický model kláštera, který je dnes součástí expozice muzea v Jílovém u Prahy. Vpád Braniborů do Čechv roce 1278 postihl i klášter. Mniši byli vypuzeni a vojsko plenilo celé široké okolí. Král Václav II. chtěl v Ostrovském klášteře místo benediktinů usadit cisterciáky. V roce 1291 podnikl s nimi výpravu po Vltavě, aby jim ukázal klášter. Na zpáteční cestě navštívili ještě osadu Zbraslav a Radotín. Cisterciáčtí opati se rozhodli pro vhodnější Zbraslav, kde je 20. 4. 1292 uveden nový konvent. Král zde založil slavný klášter Aula Regia a nechal stavět chrám. Tak se stalo, že Ostrovský klášter přišel o své privilegia v daném regionu. Roku 1305 byl Václav II. v Zbraslavském klášteře pochován (Vančura, Boháč 1999).
Klášter plnil i funkci královské hrobky. Během vlády Jindřicha Korutanského (1307- 10) byla krajina kolem Zbraslavi a Slap značně zpustošena. Ostrovský klášter byl na přelomu 14. a 15. století značně rozšiřován a opevněn, jak nám to ukazuje rekonstrukce Františka Stehlíka. Klášter tehdy tvořil uzavřený obranný komplex s věžemi a branami. Roku 1381 došlo k vydrancování kláštera a další pohroma přišla v podobě velikého požáru klášterních budov roce 1403, jak nás o tom informuje Ostrovský kodex, dnes uložený v Rakousku (Boháč). Ostrovský kostel sloužil více méně potřebám kláštera, proto byl již na samém počátku jeho působnosti založen na levém břehu Vltavy nový kostel sv. Kiliána. Stál na břehu naproti klášteru a konaly se v něm bohoslužby. Gotickou podobu kostela sv. Kiliána můžeme spatřit ještě na panoramatickém zobrazení okolí Ostrova od Davida Altmanna z roku 1640. Rozsáhlá akvarelová kresba má značnou vypovídací schopnost a je uložena v archivu Praha – západ. Směrem k řece byl kostel obehnán masivní půlkruhovou zdí s opěrnými pilíři a měl oddělenou gotickou zvonici. Na vyobrazení je zachycena i farní budova. Farní kostel sv. Kiliána ve své podobě z konce 18. století najdeme i na kresbě ve farní kronice. Je vidět věž s vyzděnou bání a socha sv. Kiliána, zvony v nové věži kostela, samostatně stojící barokní zvonici z roku 1770, kostnici a hřbitov ohrazený vysokou zdí. Z novodobých autorů kostel fotografovali Ferdinand Wanner (kolem roku 1900) a Josef Dvořák v 30. letech.
Oblast soutoku Sázavy s Vltavou nejvíce utrpěla za husitských bouří. Pod vedením husitského kněze Korandy byly v roce 1420 zničeny kláštery ve Zbraslavi a Ostrovský klášter. Ze Zbraslavské kroniky se dozvídáme o řádění husitů v tomto kraji: kdo včas neuprchl, byl nemilosrdně zavražděn, klášterní majetek byl rozkraden a poničen. Husité se nezastavili ani před královskou hrobkou, kterou vyloupili, z rakví vyndali ostatky českých králů a zneuctili je. Nakonec kláštery a vesnice zapálili. Tyto scény jsou často motivem kreslířů z konce 19. století, kdy sílil zájem o regionální historii a vznikala řada ilustrovaných časopisů. V letech 1436 -37 král a císař Zikmund daroval novým uchvatitelům většinu statků Ostrovského kláštera a ponechal mu nemovitosti jen v nejbližším okolí. Ještě roku 1517 byl klášter v rozvalinách. Snaha vybudovat nový klášter byla v nedohlednu a proto opat Jan V. zvolil roku 1517 za nové sídlo klášter sv. Jana pod Skalou. Na zbytky kláštera podnikali útoky v roce 1526 ještě Pražané a jejich ničení dokončila dvoudenní svatovítská povodeň roku 1529. Roku 1530 byl Ostrov zapsán Petru Vostrovskému za roční úrok 45 grošů. V období třicetileté války kraj pustošily táhnoucí armády, které plenily většinou okolní vesnice. Zbytky kláštera poničila i řada povodní. Jeho konec učinil až Josef II., který kláštery zrušil v roce 1795. Statky byly připojeny ke Slapům. Vedle Altmannova panoramatu z roku 1540 jsou ruiny zachyceny na barokním oltářním obraze v kostele sv. Kiliána u Davle. Toto podrobné panorama má charakter mapy a bylo vypracováno při příležitosti splavňovacích prací na Vltavě za opata Krišpína Fuka. Zachycuje lokalitu od Prahy až ke Slapům, včetně řeky Sázavy. Ostrovský klášter a okolí je zobrazováno na řadě rytin z konce 19. století. Rytiny Františka Chalupy (1828-1887) z roku 1857 zobrazují „Zbytky kláštera sv. Jana na Ostrově u Davle na Vltavě“. Pár koní s jezdcem táhne šíf po potahové cestě při břehu ostrova. V pozadí jsou patrné zříceniny kláštera. Jiná autorova grafika znázorňuje obec Davli a soutok. Další panoramatická rytina Františka Chalupy z roku 1867 zobrazuje kapli sv. Kiliána se zbytky Ostrovského kláštera v pohledu ze severu. František Chalupa byl mistr litografie v závodě Medau v Litoměřicích, přispíval do časopisů Květy, Světozor, Zlatá Praha, kde najdeme řadu jeho rytin z této lokality. V časopise Světozor (1872) publikoval svůj cestopis po Sázavě i Edvard Herold, který studii doprovodil 33 perokresbami z povodí Sázavy. Kostel sv. Kiliána je i na dobové rytině Antonína Levého ( 1845- 1897), studenta pražské Akademie a Akademie v Mnichově. A. Levý (LEWY) kreslil přímo na dřevorytecký štoček a později tvořil předlohy i pro zinkografii. Zobrazil několik pohledů na „Svatojánské proudy“. Pracoval i pro rozsáhlejší dílo: „Ottovy Čechy“. K soutoku řek jezdí i lodní doprava,a proto si můžete udělat i pěkný výlet parníkem.
Výběr z literatury:
Boháč. Z. 1999 : Ostrov. Tisíciletá historie zmařeného kláštera. Jílové u Prahy, 1999
Kolektiv autorů 2003 : 1 000 let kláštera na Ostrově 999 - 1999. Národní muzeum, sborník
Vařilová, Z. 2000: Otazník nad původem románských terakotových dlaždic. Sázavsko VII., sborník
Vlček, P., Sommer, P., Foltýn, D. 1998: Encyklopedie českých klášterů. Praha, Libri